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By Eike Harlos (auth.)

Die bedrohlich wachsende Zahl multiresistenter Krankheitserreger stellt die Antiinfektiva-Forschung vor anspruchsvolle Aufgaben und verstärkt die Suche nach effizienten Synthesemethoden für neuartige sowie etablierte Pharmakophore. ß-Lactame repräsentieren aufgrund ihres großen pharmakologischen (insbesondere antibakteriellen) aber auch synthetischen Potentials eine außerordentlich wertvolle Stoffklasse. Eike Harlos stellt ein neues Verfahren zur Synthese optisch reiner ß-Lactam-Derivate vor, das chirale Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die Stereokontrolle nutzt. Dabei greift er gezielt auf die Monosaccharide D-Glucose und D-Xylose zurück, die als nachwachsende Rohstoffe sehr kostengünstig verfügbar sind. Neben stereokontrollierten Synthesen vielfältiger mono-, bi- und tricyclischer
ß-Lactam-Derivate unter Anwendung der Keten-Imin-Cycloaddition beschreibt der Autor auch Methoden zur selektiven Öffnung des Heterocyclus, die einen direkten Zugang zu Aminosäuren und (Glyco-)Peptiden ermöglichen.

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Abb. 24 zeigt einige ausgewählte Beispiele für Serin-Protease-Inhibitoren. CO2H CO2Bn HO O Et N O O PSA-Inhibitor CO2Bn Et O N + _ NHBn O HLE-Inhibitor O N NHBn O HCMV-Inhibitor Abb. 24 Ň E-Lactame mit Hemmwirkung auf Serin-Proteasen Ň Bei den Serin-Protease-Inhibitoren handelt es sich in den meisten Fällen um monocyclische 1-Acyl-E-lactame, die sich durch eine besonders hohe Reaktivität im Sinne eines Acylierungsmittels auszeichnen. Kurze physiologische Halbwertszeiten und toxische Nebenwirkungen stehen jedoch einer hohen Reaktivität gegenüber und limitieren die Anzahl klinisch vielversprechender Derivate.

Durch diese Seitenpräferenz limitieren sich die Möglichkeiten des Imins auf eine Addition von oben (a) bzw. unten (b) (Abb. 29). CHR3 a) O NR2 C C R1 H NR2 b) CHR3 Abb. 29 Ň Bevorzugte Angriffsmöglichkeiten eines Imins auf das Keten-LUMO Ň In beiden Fällen führt die Addition zur Bildung eines zwitterionischen Intermediats, welches dann conrotatorisch zum E-Lactam cyclisiert. Unter der Voraussetzung, dass keine asymmetrische Induktion vorliegt und die Stereochemie des Imins konsistent ist, entstehen über die Angriffsvarianten (a) und (b) zu gleichen Teilen zwei Enantiomere (Racemat).

So wurde die 1,2:3,5-Di-O-isopropyliden-D-D-xylofuranose (9) durch Zusatz von wasserfreiem Kupfer(II)sulfat[98] in wesentlich höherer Ausbeute erhalten als bei der rein schwefelsauer katalysierten Umsetzung in Aceton (91 % statt 52 %). [99b] E. 1007/978-3-8348-9622-3_4, © Vieweg+Teubner | GWV Fachverlage GmbH, Wiesbaden 2010 36 4. [100] Die Verkürzung der Sequenz ist in diesem Falle mit der Notwendigkeit einer einfachen säulenchromatographischen Reinigung verbunden. Bei den sich anschließenden O-Alkylierungen konnte vollständig auf das hochsiedende, umständlich zu reinigende N,N-Dimethylformamid (DMF) als Lösungsmittel verzichtet werden.

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